Il Bologna ribalta il Milan con Castro e Ndoye: a proseguire la scalata in classifica è la squadra di Italiano, che si prende i tre punti e il sesto posto, lasciando il Milan e Conceicao sempre più in crisi, alla seconda sconfitta consecutiva a 8 punti dalla zona Champions.
Leao prova a dare la scossa a fine primo tempo, stappando la partita su spizzata di Gimenez. Ma il Milan si ferma lì o quasi, il Bologna è squadra che macina gioco e occasioni e non si perde mai d'animo, trovando un'altra rimonta vincente dopo quella con il Torino e la quarta vittoria casalinga consecutiva, che fa salire la banda di Italiano al terzo posto per rendimento interno in serie A. Sul treno per l'Europa sale il Bologna, non il Milan, contestato dagli oltre 2mila tifosi al seguito, confermando tutte le fragilità in trasferta e in fase difensiva, sempre più in crisi. La necessità dei tre punti da parte di entrambe offre un inizio di gara frizzante: il Milan impiega 24" a presentarsi davanti a Skorupski con Gimenez, dopo lancio di Reijnders per Musah, ma il messicano spara alto.
Il Bologna risponde al 2' con Dominguez: cross e Thiaw sfiora l'autorete. Milan arroccato e pronto a ripartire, sfruttando la qualità delle individualità, Bologna più squadra che prova a fare la partita. Conceicao punta su Leao e Felix a sostegno di Gimenez, Italiano sorprende tutti rinunciando agli ex Pobega e Calabria e a Orsolini, puntando su De Silvestri, Ferguson, Fabbian e Dominguez il Bologna sfiora il vantaggio anche al 25', quando Ferguson trova l'imbucata per Ndoye, contrastato con il fisico da Pavlovic sulla conclusione, che Mariani lascia correre, come pure poco dopo su Musah in area rossoblù. Ci riprova Dominguez, che fa ammattire Jimenez, ma Maignan è reattivi nel respingere la sua conclusione sotto misura.
Gol sbagliato e gol subito, perché al minuto 43 il portiere rossonero rilancia trovando la spizzata di Gimenez per Leao, che brucia De Silvestri e la difesa rossoblù scoperta, non sbagliando a tu per tu con Skorupski. I padroni di casa ripartono con rabbia a inizio ripresa e al 3' minuto, su un errore di Pavlovic che costa il giallo a Hernandez su Ndoye e un piazzato per i rossoblù, arriva il pari: cross di Ferguson, De Silvestri sovrasta Pavlovic e colpisce di testa, il pallone sbatte su Fabbian e sulla palla vagante si avventa Castro, per l'1-1. Preso lo schiaffo il Milan prova a reagire: ma Gimenez non punge, Felix è spento e allora la reazione passa sull'asse Fofana-Musah, con il primo a lanciare il secondo e Skorupski a mettere in angolo la conclusione, arrivata dopo un doppio dribbling in area su Miranda. Conceicao cambia: fuori Gimenez e Felix, dentro Pulisic e Jovic.
Cambia anche Italiano, che mette chili e centimetri con Pobega, Dallinga e Odgaard. La mossa paga, il Bologna riprende campo e su corner battuto da Miranda a dieci dal termine Casale sovrasta Thiaw e stampa il pallone sul palo. Al 37' lo spunto giusto lo trova Cambiaghi, che salta Jimenez e centra il pallone: nell'area piccola, Ndoye anticipa Pavlovic e fa urlare il Dall'Ara. Milan colpito e al tappeto, incapace di reagire, Bologna in estasi e in zona Europa. La scalata riprende nel recupero della sfida rinviata per l'alluvione in ottobre, con i padroni di casa che riscattano il ko di Parma..
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